«اشلي» (لوهان) هميشه از آن دخترهايي بوده که از هر نظر شانس آورده اند. در عوض «جيک» (پاين) اصلا شانسي در زندگي نداشته، دست و پا چفلتي است و هميشه هزار تا بلا سرش مي آيد. اين دو نفر در يک، جشن بالماسکه ي پر رزق و برق به طور اتفاقي با هم آشنا مي شوند و تماسي زودگذر باعث مي شود که ستاره ي شانس شان با هم تاخت زده شود….

  وایولا دختری علاقه‌مند به فوتبال است، اما نمی تواند در تیم فوتبال دختران بطور حرفه‌ای بازی کند. بعد از اینکه برادر دوقلویش «سباستین» برای چند هفته به لندن میرود، او تصمیم می گیرد خودش را بعنوان یک پسر جا بزند و به مدرسه جدید سباستین برود. طولی نمی کشد که او عاشق یکی از هم تیمی‌هایش بنام «دوک» می شود و خیلی زود می فهمد که تنها کسی نیست که عاشق دوک است.

داستان فیلم در مورد یک دختر ۱۶ ساله به نام «پاپی مور» است که در یک خانواده مرفه زندگی می کند. او در طول زندگی خود به هر چه خواسته دست پیدا کرده است. اما بعد از اینکه پدرش مجبورش می کند که در یک دبیرستان انگلیسی تحصیل کند تغییراتی در زندگی اش ایجاد می شود...

 پدر 37 ساله ای که زندگی برایش آنطور که دوست می داشته پیش نرفته است و آرزوی بازگشت به دوران جوانی را دارد ، یک شب هنگام نجات یک پیرمرد به طور اتفاقی از پل پرتاب می شود و در صبح همان روز خود را پسری 17 ساله می بیندکه دوباره به دبیرستان باز گشته است ، او که نمی توانست با دختر خود رابطه صحیحی برقرار کند ، اکنون به همان دبیرستانی که دخترش تحصیل می کند می رود و ...

کیت دختر نوجوان و زیبایی است که با مادرش زندگی می کند و در زمینه برقراری ارتباط اجتماعی تجربه ای ندارد . مادر کیت زنی بی توجه به مسائل اخلاقی است که هر بار که در یک رابطه عشقی شکست می خورد از محل اقامتشان به جای دیگری نقل مکان می کند و بنابراین کیت همیشه دختری تنها بوده و هیچ دوستی ندارد . از سوی دیگر جان تاکر که پسری خوش تیپ و خوش هیکل و کاپیتان تیم بسکتبال مدرسه است و تجربه زیادی در ارتباط با دختران دارد همزمان با سه تا از دخترهای مدرسه به اسامی هیدر ، کری و بت دوست می شود و در ادامه هر سه آنها را رها می کند . دخترها که متوجه این موضوع شده اند با هم متحد شده و تصمیم می گیرند از جان انتقام بگیرند . بنابراین آنها نقشه ای طرح می کنند که کیت را به نحوی با جان آشنا کنند و سپس کاری کنند که کیت او را رها کند تا دل جان بشکند اما در ادامه مشخص می شود که کیت و جان واقعاً دلباخته هم شده اند.

 بری اُزبورن، ترانس سکشوالی است که در آستانه عمل جراحی برای تغییر کامل جنسیت خویش قرار دارد. او که از مدت ها قبل برای انجام این عمل پس انداز کرده، ناگهان تلفنی از سوی پسری به نام توبی دریافت می کند که ادعا می کند ثمره تنها رابطه جنسی اش- زمانی که مذکر بوده- است...

الی ( آنا فاریس ) دختر شاد و شنگولی است که تمام مشکلات زندگی اش تمام شده(!) و حالا تنها خواسته اش این است که عشق واقعی را در زندگی اش تجربه کند. او که در دوران زندگانی خود با حدود ۲۰ مرد رابطه داشته(!) ، تصمیم می گیرد به گذشته رجوع کند تا ببیند کدام یک از این مردان می توانست عشق واقعی او در زندگی اش باشد و…

ک دختر دبیرستانی سال بالایی وقتی می‌فهمد که برخی دوستان خوشگل‌تر و تودل بروترش لقب داف را به او داده‌اند، دست به انقلاب طبقاتی اجتماعی می‌زند…